Региональный праздник установлен Псковским областным Собранием депутатов 24 октября 2023 года. Изменения внесли в закон региона «О Флаге Псковской области». По мнению авторов инициативы, праздник будет способствовать уважительному отношению к Флагу Псковской области как официальному символу региона.

День Флага Псковской области празднуется 20 февраля. Выбор указанной даты обусловлен тем, что 20 февраля 2019 года Флаг Псковской области был зарегистрирован в государственном геральдическом регистре РФ.

Соответствующим Законом Псковской области предусматривается, что в День Флага Псковской области на территории региона будут проводиться торжественные мероприятия за счет средств областного бюджета и иных источников, предусмотренных законодательством.

В праздник Флаг Псковской области будет вывешиваться на зданиях (подниматься на мачтах, флагштоках) общественных объединений, предприятий, учреждений и организаций независимо от форм собственности, а также на жилых домах.

В этот праздничный день Флаг Псковской области будет также подниматься (устанавливаться) во время официальных церемоний и других торжественных мероприятий, проводимых органами государственной власти региона.