Ольга Владимировна Ломан родилась в семье преподавателей, в 1928 г. поступила в Ленинградский педагогический институт имени А. И. Герцена, одновременно вместе с будущим мужем В. Е. Холщевниковым (впоследствии профессор ЛГУ) училась на курсах Литературного музея Пушкинского Дома, под руководством виднейших ученых (Б. В. Томашевский, В. А. Десницкий, Г. А. Гуковский) готовила и проводила экскурсии. По окончании в 1931 г. института была направлена преподавать в г. Шилку (Восточная Сибирь), через год вернулась в Ленинград и продолжила работу в музее Пушкинского Дома: водила экскурсии по дворцам и паркам Детского (Царского) села. В предвоенные годы работала в Пушкинском заповеднике, входившем тогда в состав Литературного музея Пушкинского Дома.